Бутанон - Butanone
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-2-он |
|||
Другие имена | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
741880 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.054 | ||
25656 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
С 4 Н 8 О | |||
Молярная масса | 72,107 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Запах | Мята или ацетон | ||
Плотность | 0,8050 г / мл | ||
Температура плавления | -86 ° С (-123 ° F, 187 К) | ||
Точка кипения | 79,64 ° С (175,35 ° F, 352,79 К) | ||
27,5 г / 100 мл | |||
журнал P | 0,37 | ||
Давление газа | 78 мм рт. Ст. (20 ° C) | ||
Кислотность (p K a ) | 14,7 | ||
-45,58 · 10 -6 см 3 / моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1,37880 | ||
Вязкость | 0,43 сП | ||
Состав | |||
2,76 Д | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности |
См .: страницу данных Паспорт безопасности |
||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H225 , H319 , H336 | |||
Р233 , Р210 , Р280 , Р240 , Р241 , P243 , P242 , P264 , P261 , P271 , P370 + 378 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , Р304 + 340 , P312 , P403 + 235 , P501 , P403 + 233 , P405 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | -9 ° С (16 ° F, 264 К) | ||
505 ° С (941 ° F, 778 К) | |||
Пределы взрываемости | 1,4–11,4% | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза )
|
|||
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
|||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо)
|
TWA 200 частей на миллион (590 мг / м 3 ) | ||
REL (рекомендуется)
|
TWA 200 частей на миллион (590 мг / м 3 ) ST 300 частей на миллион (885 мг / м 3 ) | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
3000 частей на миллион | ||
Родственные соединения | |||
Связанные кетоны
|
Ацетон ; 3-пентанон ; 3-метилбутанон | ||
Страница дополнительных данных | |||
Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
|||
Термодинамические
данные |
Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
||
УФ , ИК , ЯМР , МС | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Бутанон , также известный как метилэтилкетон ( MEK ), представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C (O) CH 2 CH 3 . Этот бесцветный жидкий кетон имеет резкий сладкий запах, напоминающий ацетон . Он производится в промышленных масштабах в больших масштабах, но в природе встречается только в следовых количествах. Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. Это изомер другого растворителя - тетрагидрофурана .
Производство
Бутанон может быть получен окислением 2-бутанола . Дегидрирования 2-бутанола с использованием катализатора катализируют меди , цинка или бронзы :
- СН 3 СН (ОН) СН 2 СН 3 → СН 3 С (О) СН 2 СН 3 + Н 2
Это используется для производства около 700 миллионов килограммов в год. Другие способы синтеза , которые были рассмотрены , но не реализованы , включают Wacker окисление в 2-бутен и окисление изобутилбензола , который аналогичен промышленному производству ацетона . Процесс кумола можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и бутанона вместо только фенола и ацетона в оригинале.
Как жидкофазное окисление тяжелой нафты, так и реакция Фишера-Тропша дают смешанные потоки оксигенатов, из которых 2-бутанон извлекается фракционированием.
Приложения
Как растворитель
Бутанон является эффективным и распространенным растворителем и используется в процессах, связанных с камедями , смолами , покрытиями из ацетата целлюлозы и нитроцеллюлозы, а также в виниловых пленках. По этой причине он находит применение в производстве пластмасс, текстиля, в производстве парафинового воска и в таких бытовых продуктах, как лак , лаки , средства для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта , клеи и в качестве чистящего средства. Он имеет такие же свойства растворителя, что и ацетон, но кипит при более высокой температуре и имеет значительно меньшую скорость испарения. В отличие от ацетона, он образует азеотроп с водой, что делает его полезным для азеотропной отгонки влаги в определенных областях применения. Бутанон также используется в маркерах для сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.
В качестве агента для сварки пластмасс
Поскольку бутанон растворяет полистирол и многие другие пластмассы, он продается как «модельный цемент» для использования в соединительных частях наборов масштабных моделей . Хотя его часто называют клеем , в этом контексте он фактически действует как сварочный агент.
Другое использование
Бутанон является предшественником к метилэтилкетон пероксид , который представляет собой катализатор для некоторых полимеризации реакций , таких как сшивающий ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим можно получить из бутанона сначала реакцией с этилнитритом с получением диацетилмоноксима с последующим превращением в диоксим:
В процессе перекиси водорода при производстве гидразина исходный химический аммиак связывается с бутаноном, окисляется перекисью водорода и присоединяется к другой молекуле аммиака.
На последней стадии процесса гидролиз дает желаемый продукт гидразин и регенерирует бутанон.
- Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H 2 O → 2 Me (Et) C = O + N 2 H 4
Безопасность
Воспламеняемость
Бутанон может вступать в реакцию с большинством окисляющих материалов и может вызвать возгорание. Он умеренно взрывоопасен, требует лишь небольшого пламени или искры, чтобы вызвать бурную реакцию. Пожары бутанона следует тушить двуокисью углерода , сухими средствами или спиртоустойчивой пеной . Концентрации в воздухе, достаточно высокие, чтобы быть воспламеняемыми, недопустимы для людей из-за раздражающего характера пара.
Воздействие на здоровье
Бутанон входит в состав табачного дыма . Это раздражитель , вызывающий раздражение глаз и носа у людей. Серьезные последствия для здоровья животных наблюдаются только на очень высоких уровнях. К ним относятся врожденные дефекты скелета и низкий вес при рождении у мышей, когда они вдыхали его в самой высокой испытанной дозе (3000 ppm в течение 7 часов в день). Нет никаких долгосрочных исследований с животными, дышащих или пьющих, а также исследований канцерогенности у животных, дышащих или пьющих. Есть некоторые свидетельства того, что бутанон может усиливать токсичность других растворителей, в отличие от расчета воздействия смешанных растворителей путем простого сложения воздействий.
По состоянию на 2010 год некоторые обозреватели советовали с осторожностью использовать бутанон из-за сообщений о нейропсихологических эффектах.
Бутанон включен в список прекурсоров Таблицы II в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ .
Регулирование
Выбросы бутанона регулируются в США как опасный загрязнитель воздуха , поскольку это летучие органические соединения, способствующие образованию тропосферного (приземного) озона . В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило бутанон из списка опасных загрязнителей воздуха (HAP).