β-каротин - β-Carotene
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
β, β-каротин
|
|
Предпочтительное название IUPAC
1,1 '- [(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -3,7,12,16-Тетраметилоктадека-1,3,5 , 7,9,11,13,15,17-нонаен-1,18-диил] бис (2,6,6-триметилциклогекс-1-ен) |
|
Другие имена
Бетакаротин ( МНН ) , β-каротин, пищевой апельсин 5, провитамин А
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
3DMet | |
1917416 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
|
|
|
|
Характеристики | |
С 40 Н 56 | |
Молярная масса | 536,888 г · моль -1 |
Появление | Темно-оранжевые кристаллы |
Плотность | 1,00 г / см 3 |
Температура плавления | 183 ° С (361 ° F, 456 К) разлагается |
Точка кипения | 654,7 ° C (1210,5 ° F, 927,9 K) при 760 мм рт. Ст. (101324 Па) |
Нерастворимый | |
Растворимость | Растворим в CS 2 , бензоле , CHCl 3 , этаноле. Нерастворим в глицерине. |
Растворимость в дихлорметане | 4,51 г / кг (20 ° C) = 5,98 г / л (при плотности BCM 1,3266 г / см 3 при 20 ° C) |
Растворимость в гексане | 0,1 г / л |
журнал P | 14,764 |
Давление газа | 2,71 · 10 −16 мм рт. |
Показатель преломления ( n D )
|
1,565 |
Фармакология | |
A11CA02 ( ВОЗ ) D02BB01 ( ВОЗ ) | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H315 , H319 , H412 | |
P264 , P273 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 103 ° С (217 ° F, 376 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
β-каротин - это органический ярко окрашенный красно-оранжевый пигмент, который содержится в грибах, растениях и фруктах. Он является членом каротинов , которые являются терпеноидами (изопреноидами), синтезируемыми биохимическим путем из восьми изопреновых единиц и, таким образом, имеющими 40 атомов углерода . Среди каротинов β-каротин отличается наличием бета-колец на обоих концах молекулы . β-Каротин биосинтезируется из геранилгеранилпирофосфата .
В некоторых мукоралеевых грибах β-каротин является предшественником синтеза триспоровой кислоты .
β-каротин - наиболее распространенная форма каротина в растениях. При использовании в качестве пищевого красителя он имеет номер E E160a. Структура была выведена Karrer et al. в 1930 году. В природе β-каротин является предшественником (неактивной формой) витамина А благодаря действию бета-каротин 15,15'-монооксигеназы .
Выделение β-каротина из плодов, богатых каротиноидами , обычно выполняется с помощью колоночной хроматографии . Его также можно извлечь из водорослей, богатых бета-каротином, Dunaliella salina . Отделение β-каротина от смеси других каротиноидов основано на полярности соединения. β-Каротин - неполярное соединение, поэтому его отделяют с помощью неполярного растворителя, такого как гексан . Поскольку он сильно конъюгирован , он сильно окрашен и, как углеводород без функциональных групп, очень липофильный .
Активность провитамина А
Каротиноиды растений являются основным пищевым источником провитамина А во всем мире, причем β-каротин является наиболее известным каротиноидом провитамина А. Другие включают α-каротин и β-криптоксантин . Всасывание каротиноидов ограничено двенадцатиперстной кишкой тонкой кишки и зависит от мембранного белка рецептора скавенджера класса B (SR-B1), который также отвечает за абсорбцию витамина E (α-токоферола). Одна молекула β-каротина может расщепляться кишечным ферментом β, β-каротин, 15,15'-монооксигеназой на две молекулы витамина А.
Эффективность абсорбции оценивается от 9 до 22%. Абсорбция и преобразование каротиноидов может зависеть от формы β-каротина (например, приготовленные или сырые овощи или в виде добавок), одновременного потребления жиров и масел и текущих запасов витаминов A и β. -каротин в организме. Исследователи перечисляют эти факторы, которые определяют активность провитамина А каротиноидов:
- Виды каротина
- Молекулярная связь
- Количество в еде
- Свойства матрицы
- Эффекторы
- Питательный статус
- Генетика
- Специфика хоста
- Взаимодействие между факторами
Симметричный и асимметричный спайность
В молекулярной цепи между двумя циклогексильными кольцами β-каротин расщепляется симметрично или асимметрично. Для симметричного расщепления ферментом β, β-каротин-15,15'-диоксигеназой требуется антиоксидант, такой как α-токоферол . Это симметричное расщепление дает две эквивалентные молекулы сетчатки, и каждая молекула сетчатки дополнительно реагирует с образованием ретинола (витамина А) и ретиноевой кислоты. β-каротин также расщепляется на два асимметричных продукта; продукт представляет собой β- апокаротеналь (8 ', 10', 12 '). Асимметричное расщепление значительно снижает уровень ретиноевой кислоты.
Коэффициенты пересчета
С 2001 года Институт медицины США использует эквиваленты активности ретинола (RAE) для своих диетических рекомендаций, определяемые следующим образом:
Эквиваленты активности ретинола (РАЭ)
1 мкг RE = 1 мкг ретинола
1 мкг RAE = 2 мкг полностью транс- β-каротина из добавок
1 мкг RAE = 12 мкг полностью транс- β-каротина из пищи
1 мкг RAE = 24 мкг α-каротина или β-криптоксантина из пищи
RAE учитывает переменную абсорбцию каротиноидов и превращение их в витамин А у человека лучше, чем и заменяет более старый эквивалент ретинола (RE) (1 мкг RE = 1 мкг ретинола, 6 мкг β-каротина или 12 мкг α-каротина или β- криптоксантин). ВЭ был разработан в 1967 г. Продовольственной и сельскохозяйственной организацией ООН / Всемирной организации здравоохранения (ФАО / ВОЗ).
Еще одна старая единица активности витамина А - это международная единица (МЕ). Подобно эквиваленту ретинола, международная единица не учитывает переменную абсорбцию каротиноидов и превращение их в витамин А людьми, а также более современный эквивалент активности ретинола. К сожалению, на этикетках пищевых продуктов и добавок по-прежнему используются МЕ, но МЕ можно преобразовать в более полезный эквивалент активности ретинола следующим образом:
Международные единицы
- 1 мкг RAE = 3,33 МЕ ретинола
- 1 МЕ ретинола = 0,3 мкг РАЭ
- 1 МЕ β-каротина из добавок = 0,3 мкг RAE
- 1 МЕ β-каротина из пищи = 0,05 мкг RAE
- 1 МЕ α-каротина или β-криптоксантина из пищи = 0,025 мкг RAE1
Диетические источники
Бета-каротин содержится во многих продуктах питания и продается как пищевая добавка . β-каротин придает оранжевый цвет многим фруктам и овощам. Вьетнамский гац ( Momordica cochinchinensis Spreng.) И неочищенное пальмовое масло являются особенно богатыми источниками, как и желтые и оранжевые фрукты, такие как дыня , манго , тыква и папайя , и апельсиновые корнеплоды, такие как морковь и сладкий картофель . Цвет β-каротина маскируется хлорофиллом в зеленых листовых овощах, таких как шпинат , капуста , листья сладкого картофеля и листья душистой тыквы . Вьетнамский гак и неочищенное пальмовое масло содержат самое высокое содержание β-каротина из всех известных растительных источников, например, в 10 раз больше, чем в моркови. Однако gac довольно редок и неизвестен за пределами его родного региона Юго-Восточной Азии, и неочищенное пальмовое масло обычно обрабатывается для удаления каротиноидов перед продажей, чтобы улучшить цвет и прозрачность.
Среднее ежедневное потребление β-каротина находится в диапазоне 2–7 мг, по оценкам объединенного анализа 500 000 женщин, проживающих в США, Канаде и некоторых европейских странах.
Министерство сельского хозяйства США перечисляет эти 10 продуктов с самым высоким содержанием β-каротина на порцию.
Элемент | Грамм на порцию | Размер порции | Миллиграммы β-каротина на порцию | Миллиграммы β-каротина на 100 г |
---|---|---|---|---|
Морковный сок, консервированный | 236 | 1 чашка | 22,0 | 9,3 |
Тыква консервированная, без соли | 245 | 1 чашка | 17.0 | 6.9 |
Сладкий картофель, приготовленный, запеченный в кожуре, без соли | 146 | 1 картофель | 16,8 | 11,5 |
Сладкий картофель, приготовленный, вареный, без кожицы | 156 | 1 картофель | 14,7 | 9,4 |
Шпинат замороженный, нарезанный или листовой, приготовленный, отварной, сушеный, без соли | 190 | 1 чашка | 13,8 | 7.2 |
Морковь вареная, отварная, сушеная, без соли | 156 | 1 чашка | 13,0 | 8,3 |
Шпинат, консервы, сушеные твердые вещества | 214 | 1 чашка | 12,6 | 5.9 |
Сладкий картофель, консервированный, в вакуумной упаковке | 255 | 1 чашка | 12.2 | 4.8 |
Морковь замороженная, вареная, отварная, сушеная, без соли | 146 | 1 чашка | 12.0 | 8,2 |
Капуста замороженная, нарезанная, вареная, вареная, сушеная, без соли | 170 | 1 чашка | 11,6 | 6,8 |
Побочные эффекты
Избыток β-каротина преимущественно накапливается в жировых тканях тела. Наиболее частым побочным эффектом чрезмерного потребления β-каротина является каротинодермия , физически безвредное состояние, которое проявляется в виде заметного оранжевого оттенка кожи, возникающего в результате отложения каротиноидов в самом внешнем слое эпидермиса . Жировые отложения у взрослых часто желтые из-за накопленных каротиноидов, включая β-каротин, в то время как жировые отложения у младенцев белые. Каротинодермия быстро обратима после прекращения чрезмерного приема.
Чрезмерное потребление и токсичность витамина А
Доля всасываемых каротиноидов уменьшается по мере увеличения потребления с пищей. В кишечной стенки ( слизистой оболочки ), β-каротин частично превращается в витамин А ( ретинол ) с помощью фермента , диоксигеназы . Этот механизм регулируется статусом витамина А человека. Если в организме достаточно витамина А, конверсия β-каротина снижается. Таким образом, β-каротина считается безопасным источником витамина А и высокое потребление не приведет к гипервитаминоза .
Лекарственные взаимодействия
β-каротин может взаимодействовать с лекарствами, используемыми для снижения уровня холестерина . Их совместный прием может снизить эффективность этих лекарств и считается лишь умеренным взаимодействием. β-каротин не следует принимать с орлистатом , лекарством для похудания, поскольку орлистат может снизить абсорбцию β-каротина на целых 30%. Секвестранты желчных кислот и ингибиторы протонной помпы также могут снижать абсорбцию β-каротина. Употребление алкоголя с β-каротином может снизить его способность превращаться в ретинол и, возможно, привести к гепатотоксичности .
β-каротин и рак легких у курильщиков
Хронический прием высоких доз β-каротина увеличивает вероятность рака легких у курильщиков . Эффект специфичен для дополнительной дозы, поскольку у тех, кто подвергается воздействию сигаретного дыма и принимает физиологическую дозу β-каротина (6 мг), повреждения легких не обнаружено, в отличие от высокой фармакологической дозы (30 мг). Следовательно, онкология от β-каротина основана как на сигаретном дыме, так и на высоких суточных дозах β-каротина.
Увеличение заболеваемости раком легких может быть связано со склонностью β-каротина к окислению и может ускорить окисление в большей степени, чем другие пищевые красители, такие как аннато . Продукт распада β-каротина, предположительно вызывающий рак в высоких дозах, представляет собой транс- β-апо-8'-каротенал (общий апокаротенал ), который, как было обнаружено в одном исследовании, обладает мутагенным и генотоксическим действием в культурах клеток, которые не реагируют на β -каротин сам по себе.
Кроме того, добавление β-каротина может увеличить риск рака простаты , внутримозгового кровоизлияния , сердечно-сосудистой и общей смертности у людей, которые курят сигареты или имеют в анамнезе высокий уровень воздействия асбеста .
Исследовательская работа
Медицинские власти обычно рекомендуют получать бета-каротин из пищи, а не из пищевых добавок. Исследования недостаточны, чтобы определить, необходим ли минимальный уровень потребления бета-каротина для здоровья человека, и определить, какие проблемы могут возникнуть из-за недостаточного потребления бета-каротина, хотя строгие вегетарианцы полагаются на каротиноиды провитамина А для удовлетворения своих потребностей в витамине А. Изучалось использование бета-каротина для лечения или профилактики некоторых заболеваний.
Рак
Системный мета-обзор 2010 года пришел к выводу, что добавление β-каротина, по-видимому, не снижает риск рака в целом или конкретных видов рака, включая рак поджелудочной железы, колоректального рака, предстательной железы, груди, меланомы или рака кожи в целом. Высокий уровень β-каротина может увеличить риск рака легких у нынешних и бывших курильщиков. Вероятно, это связано с тем, что бета-каротин нестабилен в легких, подверженных воздействию сигаретного дыма, где он образует окисленные метаболиты, которые могут индуцировать биоактивирующие канцерогены ферменты. Результаты для рака щитовидной железы не ясны. В единственном небольшом клиническом исследовании, опубликованном в 1989 году, оказалось, что натуральный бета-каротин уменьшает предраковые поражения желудка.
Катаракта
В Кокрановском обзоре рассматривался вопрос о добавлении β-каротина, витамина C и витамина E, независимо и в сочетании, с людьми, чтобы изучить различия в риске катаракты , экстракции катаракты, прогрессирования катаракты и замедления потери остроты зрения. Эти исследования не обнаружили доказательств каких-либо защитных эффектов, обеспечиваемых добавками β-каротина в отношении предотвращения и замедления возрастной катаракты. Во втором метаанализе были собраны данные исследований, в которых измеряли уровень бета-каротина в сыворотке крови, полученный из рациона, и сообщалось о не статистически значимом снижении риска катаракты на 10%.
Нанотехнологии
Дисперсные молекулы β-каротина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая их оптические свойства . Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул β-каротина; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать.
Смотрите также
использованная литература
внешние ссылки
- Веб-страница Министерства сельского хозяйства США о содержании β-каротина в Gac - жирных кислотах и каротиноидах в фруктах Gac (Momordica Cochinchinensis Spreng).