Бензидамин - Benzydamine
Клинические данные | |
---|---|
AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
Категория беременности |
|
Пути администрирования |
Устные, актуальные |
Код УВД | |
Легальное положение | |
Легальное положение | |
Фармакокинетические данные | |
Связывание с белками | <20% |
Ликвидация Период полураспада | 13 часов |
Экскреция | Почечный |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
КЕГГ | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.010.354 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 19 H 23 N 3 O |
Молярная масса | 309,413 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
(проверять) |
Бензидамин (также известный как Tantum Verde и продаваемый в некоторых странах как Difflam и Septabene), доступный в виде гидрохлоридной соли, представляет собой нестероидный противовоспалительный препарат местного действия (НПВП) с местными анестезирующими и обезболивающими свойствами для облегчения боли и противовоспалительного лечения. воспалительных состояний полости рта и горла . Он подпадает под класс химических веществ, известных как индазол .
История
Он был синтезирован в Италии в 1964 году и поступил на рынок в 1966 году.
Использует
Медицинское
- Odonto стоматологии : гингивит , стоматит , глоссит , афтозный язвы , хирургической стоматологии и челюстно изъязвлением в связи с лучевой терапией .
- Оториноларингология: гландулярная лихорадка , фарингит , тонзиллит , пост- тонзиллэктомия , лучевой или интубационный мукозит .
Его можно использовать отдельно или в качестве дополнения к другой терапии, что дает возможность усиления терапевтического эффекта с небольшим риском взаимодействия.
На некоторых рынках препарат продается в виде безрецептурного крема (Lonol в Мексике от Boehringer Ingelheim ), используемого для местного лечения заболеваний опорно-двигательного аппарата: растяжения связок, растяжения, бурсита, тендинита, синовита, миалгии, периартрита.
Рекреационный
Бензидамин использовался в рекреационных целях. При передозировке действует как делириант и стимулятор ЦНС . О таком употреблении, особенно среди подростков, сообщалось из Польши, Бразилии и Румынии.
Противопоказания.
Противопоказаний к применению бензидамина нет, за исключением известной гиперчувствительности .
Побочные эффекты
Бензидамин переносится хорошо. Иногда может возникнуть онемение тканей ротовой полости или покалывание, а также зуд, кожная сыпь, отек или покраснение кожи, затрудненное дыхание и хрипы.
Фармакология
Он избирательно связывается с воспаленными тканями ( ингибитор простагландинсинтетазы ) и обычно не вызывает побочных системных эффектов. В отличие от других НПВП, он не ингибирует циклооксигеназу или липооксигеназу и не является ульцерогенным. Он обладает мощным укрепляющим действием и вызывает перекрестную сенсибилизацию с наркотиками, вызывающими злоупотребление, такими как героин и кокаин у животных. Предполагается, что он обладает агонистической активностью каннабиноидов .
Фармакокинетический
Бензидамин плохо всасывается через кожу и влагалище.
Синтез
Синтез начинается с реакцией из N - бензила производного от метилового эфира антраниловой кислоты с азотистой кислотой с получением N -nitroso производным. Восстановление с помощью тиосульфата натрия приводит к кратковременному гидразину ( 3 ), который претерпевает спонтанное внутреннее образование гидразида. Обработка енолята этого амида 3-хлор-1-диметиламкино пропаном дает бензидамин ( 5 ). Обратите внимание, что в этом разделе есть ошибка: US3318905 утверждает, что нитрозопроизводное восстанавливается гидросульфитом натрия (дитионитом натрия), а не гипосульфитом натрия (тиосульфатом натрия), как показано на схеме выше и указано в тексте.
Интересный альтернативный синтез этого вещества начинается с последовательной реакции N- бензиланилина с фосгеном , а затем с азидом натрия с образованием соответствующего карбонилазида. При нагревании выделяется азот, и получается разделяемая смесь продукта введения нитрена и желаемого кетоиндазола. Последняя реакция, по-видимому, представляет собой продукт типа перегруппировки Курциуса с образованием N-изоцианата #, который затем циклизуется. Алкилирование енола метоксидом натрия и 3-диметиламинопропилхлоридом дает бензидамин.
Альтернативно, использование хлорацетамида на стадии алкилирования с последующим кислотным гидролизом вместо этого дает бендазак .
Исследовать
Исследования показывают, что бензидамин обладает заметной антибактериальной активностью in vitro, а также проявляет синергизм в сочетании с другими антибиотиками, особенно тетрациклинами, против устойчивых к антибиотикам штаммов Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa .
Он также обладает некоторой каннабиноидной активностью у крыс, но не был протестирован на людях. Также предполагается, что он действует на рецепторы 5-HT2A из-за его структурного сходства с серотонином.
Смотрите также
использованная литература
внешние ссылки
- «Бензидамин для полоскания полости рта» . Medicinenet.
- «Диффлам спрей (бензидамин)» . Net Doctor, Великобритания.
- «Тантум Верде (бензидамин)» . Carysfort Healthcare Limited, Ирландия. Архивировано из оригинала на 2015-11-25.