Амилнитрит - Amyl nitrite

Амилнитрит

Клинические данные
Другие имена	Изоамилнитрит , Изопентилнитрит , Нитрамил, 3-метил-1-нитрозооксибутан, Нитрит пентилового спирта (неоднозначный), попперс (неоднозначный, разговорный, сленг)
Код УВД
Идентификаторы
Название ИЮПАК (3-метилбутил) нитрит
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула	C 5 H 11 N O 2
Молярная масса	117,148  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Плотность	0,872 г / см 3
Точка кипения	99 ° C (210 ° F)
Растворимость в воде	Малорастворимый, мг / мл (20 ° C)
Улыбки CC (C) CCON = O
ИнЧИ InChI = 1S / C5H11NO2 / c1-5 (2) 3-4-8-6-7 / h5H, 3-4H2,1-2H3 Y Ключ: OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N Y
(проверять)

Амилнитрит - это химическое соединение с формулой C ₅ H ₁₁ ONO. Известно множество изомеров, но все они имеют амильную группу, присоединенную к функциональной группе нитрита . Алкильная группа нереактивна, а химические и биологические свойства в основном обусловлены нитритной группой. Как и другие алкилнитриты , амилнитрит является биологически активным у млекопитающих, являясь сосудорасширяющим средством , что является основой его использования в качестве лекарственного средства, отпускаемого по рецепту. В качестве ингалянта он также оказывает психоактивное действие, что привело к его использованию в рекреационных целях, при этом его запах описывают как запах старых носков или грязных ног. Его также называют банасовым газом .

Впервые он был задокументирован в 1844 году и стал использоваться в медицине в 1867 году.

Использует

• Амилнитрит используется в медицине для лечения сердечных заболеваний, а также стенокардии.
• Амилнитрит иногда используется в качестве противоядия при отравлении цианидом . Он может действовать как окислитель , вызывая образование метгемоглобина . Метгемоглобин, в свою очередь, может связывать цианид в виде цианометгемоглобина.
• Амилнитрит используется в качестве чистящего средства и растворителя в промышленных и бытовых целях. Он заменил дихлордифторметан , промышленный химикат, повсеместно запрещенный в 1996 году из-за повреждения озонового слоя , в качестве очистителя печатных плат . В некоторые духи добавляются следовые количества .
• Он также используется в рекреационных целях в качестве ингаляционного препарата, который вызывает кратковременное эйфорическое состояние, а в сочетании с другими наркотиками, стимулирующими интоксикацию, такими как кокаин или МДМА , эйфорическое состояние усиливается и продлевается. Когда действие некоторых стимулирующих препаратов прекращается, обычным побочным эффектом является период депрессии или беспокойства , в просторечии называемый «спадом»; амилнитрит иногда используется для борьбы с этими негативными последствиями. Этот эффект в сочетании с диссоциативными эффектами привел к его использованию в качестве рекреационного наркотика (см. Попперс ).

Номенклатура

Термин «амилнитрит» охватывает несколько изомеров . В более ранней литературе общее несистематическое название амил часто использовалось для пентильной группы , где амильная группа представляет собой линейную или нормальную (n) алкильную группу, и полученный амилнитрит будет иметь структурную формулу CH ₃ (CH ₂ ) ₄ ONO, также называемый н-амилнитритом.

Распространенной формой амилнитрита является изомер с формулой (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ONO, который более конкретно может называться изоамилнитритом.

Одноименный амилнитрат имеет очень разные свойства. В то же время изопропилнитрит имеет аналогичную структуру и аналогичные области применения (также называемые «попперсами»), но с более серьезными побочными эффектами.

Синтез и реакции

Алкилнитриты получают реакцией спиртов с азотистой кислотой :

ROH + HONO → RONO + H ₂ O, где R = алкильная группа

Реакция называется этерификацией . Синтез алкилнитритов, как правило, несложен и может выполняться в домашних лабораториях. Обычная процедура включает добавление по каплям концентрированной серной кислоты к охлажденной смеси водного раствора нитрита натрия и спирта. Промежуточно образованная стехиометрическая смесь диоксида азота и оксида азота затем превращает спирт в алкилнитрит, который из-за своей низкой плотности образует верхний слой, который можно легко декантировать из реакционной смеси.

Изоамилнитрит разлагается в присутствии основания с образованием солей нитрита и изоамилового спирта :

C ₅ H ₁₁ ONO + NaOH → C ₅ H ₁₁ OH + NaNO ₂

Амилнитрит, как и другие алкилнитриты, реагирует с карбанионами с образованием оксимов .

Амилнитриты также полезны в качестве реагентов при модификации реакции Сандмейера . Реакция алкилнитрита с ароматическим амином в галогенированном растворителе дает радикальные ароматические частицы, которые затем освобождают атом галогена из растворителя. Для синтеза арилиодидов дииодметана используется, в то время как бромоформы является растворителем выбора для синтеза арилбромидов .

Физиологические эффекты

Ранний контейнер с амилнитритом, Хантерианский музей, Глазго.

Амилнитрит, как и другие алкилнитриты , является сильнодействующим сосудорасширяющим средством ; он расширяет кровеносные сосуды , что приводит к снижению кровяного давления . Амилнитрит может использоваться во время сердечно-сосудистых стресс-тестов у пациентов с подозрением на гипертрофическую кардиомиопатию, чтобы вызвать вазодилатацию и тем самым уменьшить постнагрузку и спровоцировать препятствие кровотоку к аорте от желудочка за счет увеличения градиента давления, тем самым вызывая обструкцию оттока левого желудочка. Алкилнитриты являются источником оксида азота , который сигнализирует о расслаблении непроизвольных мышц . Физические эффекты включают снижение артериального давления, головную боль, покраснение лица, учащенное сердцебиение, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно стенок кровеносных сосудов, а также внутреннего и внешнего анального сфинктера . Симптомов отмены нет . Симптомы передозировки включают тошноту , рвоту , гипотонию , гиповентиляцию , одышку и обмороки . Эффекты проявляются очень быстро, обычно в течение нескольких секунд и исчезают в течение нескольких минут. Амилнитрит также может усилить ощущение синестезии . Амилнитрат при назначении в качестве лекарства пациентам со стенокардией также можно вводить в ампулах. В ампулу кладут марлевую салфетку, затем пациент делает вдох во время приступа стенокардии и повторяется каждые пятнадцать минут. Однако пероральное введение амилнитрата неэффективно из-за плохой абсорбции и интенсивного метаболизма в печени. он был прекращен, и это было связано с преобладанием нитроглицерина на фармацевтическом рынке.

Токсичность

Хотя есть сообщения о случаях опасной для жизни токсичности с участием необычно больших количеств, типичные вдыхаемые дозы амилнитрита считаются относительно безопасными. Однако жидкий амилнитрит очень токсичен при проглатывании из-за небезопасно высокой концентрации, которую он оказывает в крови. Независимо от формы или пути введения, острая токсичность в основном возникает, когда нитрит окисляет значительную часть гемоглобина в крови без кислорода, образуя метгемоглобин, который не может переносить кислород. Тяжелые случаи отравления прогрессируют до метгемоглобинемии , характеризующейся сине-коричневым обесцвечиванием под кожей, которое можно принять за цианоз. Обработка кислородом и внутривенным введением метиленового синего еще больше затрудняет визуальное подтверждение, поскольку сам метиленовый синий, как следует из названия, является синим красителем; Несмотря на изменение оттенков синего у пациента, это эффективное противоядие, поскольку оно катализирует выработку фермента, ответственного за восстановление метгемоглобина в крови до гемоглобина.

Обесцвечивание означает, что обычная пульсоксиметрия в ближнем инфракрасном диапазоне становится бесполезной. Более того, анализ газов крови в целом имеет ограниченную эффективность, поскольку повышенный уровень метгемоглобина увеличивает сродство связывания кислорода с обычным гемоглобином. Следовательно, измерение фактических соотношений и уровней метгемоглобина и гемоглобина должно сопровождать любой образец парциального давления газов крови в этих случаях.

использованная литература

дальнейшее чтение