Алкен - Alkene

Трехмерная модель этилена , простейшего алкена.

В химии , алкен представляет собой углеводород , содержащий углерод -carbon двойной связи .

Алкен часто используется как синоним олефина , то есть любого углеводорода, содержащего одну или несколько двойных связей. Различают два основных типа моноалкенов: концевые и внутренние. Терминальные алкены, также называемые α-олефинами , более полезны.

Однако IUPAC рекомендует использовать название «алкен» только для ациклических углеводородов с одной двойной связью; алкадин , алкатрин и т. д. или полиен для ациклических углеводородов с двумя или более двойными связями; циклоалкен , циклоалкадин и др. для циклических; и «олефин» для общего класса - циклический или ациклический, с одной или несколькими двойными связями.

Ациклические алкены, только с одной двойной связью и без каких - либо других функциональных групп (также известный как моно-ены ) образуют гомологический ряд из углеводородов с общей формулой С п Н 2 н с п быть 2 или более (что два атома водорода меньше , чем соответствующий алкан ). Когда n равно четырем или более, возможны изомеры , различающиеся положением и конформацией двойной связи.

Алкены, как правило, представляют собой бесцветные аполярные соединения, отчасти похожие на алканы, но более реакционные. Первые несколько членов этого ряда - это газы или жидкости при комнатной температуре. Простейший алкен, этилен (C 2 H 4 ) (или «этен» в номенклатуре ИЮПАК ) - это органическое соединение, производимое в крупнейших промышленных масштабах.

Ароматические соединения часто изображаются как циклические алкены, но их структура и свойства достаточно различны, чтобы не классифицировать их как алкены или олефины. Углеводороды с двумя перекрывающимися двойными связями (C = C = C) называются алленами - простейшее такое соединение само называется алленом - и углеводороды с тремя или более перекрывающимися связями (C = C = C = C, C = C = C = C = C и т. Д.) Называются кумуленами . Некоторые авторы не считают аллены и кумулены «алкенами».

Структурная изомерия

Алкены, содержащие четыре или более атомов углерода, могут образовывать различные структурные изомеры . Большинство алкенов также являются изомерами циклоалканов . Далее следуют структурные изомеры ациклического алкена только с одной двойной связью:

Многие из этих молекул проявляют цис-транс-изомерию . Также могут быть хиральные атомы углерода, особенно в более крупных молекулах (от C 5 ). Число потенциальных изомеров быстро увеличивается с добавлением дополнительных атомов углерода.

Структура и склеивание

Склеивание

Этилен (этен), пи-связь показана зеленым цветом

Двойная связь углерод-углерод состоит из сигма-связи и пи-связи . Эта двойная связь прочнее одинарной ковалентной связи (611  кДж / моль для C = C против 347 кДж / моль для C – C), но не вдвое сильнее. Двойные связи короче одинарных со средней длиной связи 1,33 Å (133 пм ) против 1,53 Å для типичной одинарной связи CC.

Каждый атом углерода двойной связи использует свои три гибридные орбитали sp 2 для образования сигма-связей с тремя атомами (другим атомом углерода и двумя атомами водорода). Негибридизированные атомные орбитали 2p, которые лежат перпендикулярно плоскости, созданной осями трех гибридных орбиталей sp², объединяются, образуя связь пи. Эта связь лежит за пределами главной оси C – C, причем половина связи находится на одной стороне молекулы, а половина - на другой. При силе 65 ккал / моль пи-связь значительно слабее сигма-связи.

Вращение вокруг двойной связи углерод-углерод ограничено, потому что это требует энергетических затрат, чтобы нарушить выравнивание p-орбиталей на двух атомах углерода. Следовательно, цис- или транс- изомеры взаимопревращаются настолько медленно, что с ними можно свободно обращаться в условиях окружающей среды без изомеризации. Более сложные алкены могут быть названы с Е - Z обозначения для молекул с тремя или четырьмя различными заместителями (боковые группы). Например, из изомеров бутена две метильные группы ( Z ) -бут-2- ена (также известного как цис- 2-бутен) появляются на одной стороне двойной связи, а в ( E ) -бут-2 -ен (он же транс-- 2-бутен) метильные группы появляются с противоположных сторон. Эти два изомера бутена обладают разными свойствами.

Форма

Как предсказано VSEPR модель электрона пара отталкивания, то геометрия молекул алкенов включает в себя углы между связями около каждого атома углерода в двойной связи около 120 °. Угол может меняться из-за стерического напряжения , вносимого несвязанными взаимодействиями между функциональными группами, присоединенными к атомам углерода двойной связи. Например, валентный угол C – C – C в пропилене составляет 123,9 °.

Для мостиковых алкенов правило Бредта гласит, что двойная связь не может возникать в мостиковой кольцевой системе, если кольца не достаточно велики. Следуя Фосетту и определив S как общее количество атомов, не являющихся мостами в кольцах, бициклические системы требуют S  ≥ 7 для стабильности, а трициклические системы требуют S  ≥ 11.

Физические свойства

Многие физические свойства алкенов и алканов схожи: они бесцветны, неполярны и горючие. Физическое состояние зависит от молекулярной массы : как соответствующие насыщенные углеводороды, простейшие алкенов ( этилена , пропилена и бутена ) являются газами при комнатной температуре. Линейные алкены, содержащие приблизительно от пяти до шестнадцати атомов углерода, являются жидкостями, а высшие алкены - воскообразными твердыми веществами. Температура плавления твердых веществ также увеличивается с увеличением молекулярной массы.

Алкены обычно имеют более сильный запах, чем соответствующие алканы. У этилена сладкий и затхлый запах. Связывание иона двухвалентной меди с олефином в обонятельном рецепторе млекопитающих MOR244-3 влияет на запах алкенов (а также тиолов). Известно, что напряженные алкены, в частности, такие как норборнен и транс- циклооктен , имеют сильный неприятный запах, что согласуется с более сильными π-комплексами, которые они образуют с ионами металлов, включая медь.

Реакции

Алкены - относительно стабильные соединения, но они более активны, чем алканы . Большинство реакций алкенов включает присоединения к этой пи-связи с образованием новых одинарных связей . Алкены служат сырьем для нефтехимической промышленности, поскольку они могут участвовать в самых разных реакциях, особенно в полимеризации и алкилировании.

За исключением этилена, у алкенов есть два центра реакционной способности: пи-связь углерод-углерод и наличие аллильных СН-центров. Преобладают первые, но важны и аллильные участки.

Реакции присоединения

Алкены реагируют во многих реакциях присоединения , которые происходят путем раскрытия двойной связи. Большинство этих реакций присоединения следуют механизму электрофильного присоединения . Примерами являются гидрогалогенирование , галогенирование , образование галогидрина , оксимеркурация , гидроборирование , добавление дихлоркарбена , реакция Симмонса – Смита , каталитическое гидрирование , эпоксидирование , радикальная полимеризация и гидроксилирование .

Электрофильное добавление

Гидрирование и родственные гидроэлементации

Гидрирование алкенов дает соответствующие алканы . Иногда реакцию проводят под давлением и при повышенной температуре. Металлические катализаторы требуются почти всегда. Обычные промышленные катализаторы основаны на платине , никеле и палладии . Широкомасштабное применение - производство маргарина .

Помимо добавления HH через двойную связь, могут быть добавлены многие другие HX. Эти процессы часто имеют большое коммерческое значение. Одним из примеров является добавление H-SiR 3 , т.е. гидросилилирование . Эта реакция используется для образования кремнийорганических соединений . Другая реакция - гидроцианирование , добавление H-CN через двойную связь.

Гидратация

Гидратация , добавление воды через двойную связь алкенов, дает спирты . Реакция катализируется фосфорной кислотой или серной кислотой . Эта реакция проводится в промышленных масштабах для получения синтетического этанола .

СН 2 = СН 2 + Н 2 О → СН 3 –СН 2 ОН

Алкены также могут быть превращены в спирты посредством реакции oxymercuration-демеркуризации , в реакции окисления гидроборирования- либо Mukaiyama гидратации .

Галогенирование

При электрофильном галогенировании добавление элементарного брома или хлора к алкенам дает вицинальные дибром- и дихлоралканы (1,2-дигалогениды или дигалогениды этилена) соответственно. Обесцвечивание раствора брома в воде - это аналитический тест на наличие алкенов:

CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br

Родственные реакции также используются в качестве количественных мер ненасыщенности, выражаемой как бромное число и йодное число соединения или смеси.

Гидрогалогенирование

Гидрогалогенирование - это добавление галогенидов водорода , таких как HCl или HI , к алкенам с образованием соответствующих галогеналканов :

C H 3 –CH = CH
2
+ HI → C H 3 –CH I - CH
2
- H

Если два атома углерода в двойной связи связаны с разным числом атомов водорода, галоген предпочтительно находится у углерода с меньшим количеством водородных заместителей. Эта закономерность известна как правило Марковникова . Использование радикальных инициаторов или других соединений может привести к противоположному результату продукта. В частности, бромистоводородная кислота склонна к образованию радикалов в присутствии различных примесей или даже атмосферного кислорода, что приводит к обратному результату Марковникова:

C H 3 –CH = CH
2
+ HBr → C H 3 –CH H - CH
2
- Br

Образование галогидрина

Алкены реагируют с водой и галогенами с образованием галогидринов в результате реакции присоединения. Встречаются марковниковская региохимия и антистереохимия .

CH 2 = CH 2 + X 2 + H 2 O → XCH 2 –CH 2 OH + HX

Окисление

Алкены реагируют с перкарбоновыми кислотами и даже с перекисью водорода с образованием эпоксидов :

RCH = CH 2 + RCO 3 H → RCHOCH 2 + RCO 2 H

Для этилена эпоксидирование в очень крупных промышленных масштабах проводится с использованием кислорода в присутствии катализаторов:

С 2 Н 4 + 1/2 О 2 → С 2 Н 4 О

Алкены реагируют с озоном, приводя к разрыву двойной связи. Процесс называется озонолизом . Часто процедура реакции включает мягкий восстановитель, такой как диметилсульфид (SMe 2 ):

RCH = CHR '+ O 3 + SMe 2 → RCHO + R'CHO + O = SMe 2
R 2 C = CHR '+ O 3 → R 2 CHO + R'CHO + O = SMe 2

При обработке горячим концентрированным подкисленным раствором KMnO 4 алкены представляют собой расщепленные кетоны и / или карбоновые кислоты . Стехиометрия реакции зависит от условий. Эта реакция и озонолиз могут быть использованы для определения положения двойной связи в неизвестном алкене.

Окисление можно остановить на вицинальном диоле, а не на полном расщеплении алкена, используя четырехокись осмия или другие окислители:

R'CH = CR 2 + 1/2 O 2 + H 2 O → R'CH (OH) -C (OH) R 2

Эта реакция называется дигидроксилированием .

В присутствии подходящего фотосенсибилизатора , такого как метиленовый синий и свет, алкены могут вступать в реакцию с активными формами кислорода, генерируемыми фотосенсибилизатором, такими как гидроксильные радикалы , синглетный кислород или ион супероксида . Реакции возбужденного сенсибилизатора могут включать перенос электрона или водорода, обычно с восстанавливающим субстратом (реакция типа I) или взаимодействие с кислородом (реакция типа II). Этими различными альтернативными процессами и реакциями можно управлять путем выбора конкретных условий реакции, что позволяет получать широкий спектр продуктов. Типичным примером является [4 + 2] - циклоприсоединение синглетного кислорода к диену, такому как циклопентадиен, с образованием эндопероксида :

Генерация синглетного кислорода и его [4 + 2] -циклоприсоединение с циклопентадиеном.

Другим примером является реакция Шенкена , в которой синглетный кислород реагирует с аллильной структурой с образованием транспонированного пероксида аллила :

Реакция синглетного кислорода с аллильной структурой с образованием перекиси аллила

Полимеризация

Терминальные алкены являются предшественниками полимеров посредством процессов, называемых полимеризацией . Некоторые полимеризации имеют большое экономическое значение, поскольку они производят как полиэтилен, так и полипропилен . Полимеры из алкена обычно называют полиолефинами, хотя они не содержат олефинов. Полимеризация может протекать по разным механизмам. сопряженные диены, такие как бута-1,3-диен и изопрен (2-метилбута-1,3-диен), также дают полимеры, одним из примеров которых является натуральный каучук.

Металлообразование

Структура бис (циклооктадиен) никеля (0) , металл-алкенового комплекса

Алкены являются лигандами в алкеновых комплексах переходных металлов . Два углеродных центра связываются с металлом с помощью пи- и пи * -орбиталей C – C. Моно- и диолефины часто используются в качестве лигандов в стабильных комплексах. Циклооктадиен и норборнадиен являются популярными хелатирующими агентами, и даже сам этилен иногда используется в качестве лиганда, например, в соли Цейзе . Кроме того, комплексы металл-алкен являются промежуточными продуктами во многих катализируемых металлами реакциях, включая гидрирование, гидроформилирование и полимеризацию.

Обзор реакции

Название реакции Продукт Комментарий
Гидрирование алканы добавление водорода
Гидроалкенилирование алкены гидрометаллирование / введение / бета-отщепление металлическим катализатором
Реакция присоединения галогена 1,2-дигалогенид электрофильное добавление галогенов
Гидрогалогенирование ( Марковников ) галогеналканы добавление галогеноводородных кислот
Антимарковниковское гидрогалогенирование галогеналканы добавление галогеноводородных кислот, опосредованное свободными радикалами
Гидроаминирование амины добавление связи N – H через двойную связь C – C
Гидроформилирование альдегиды промышленный процесс, добавление CO и H 2
Гидрокарбоксилирование и реакция Коха карбоновая кислота промышленный процесс, добавление CO и H 2 O.
Карбоалкоксилирование сложный эфир промышленный процесс, добавление CO и спирта.
алкилирование сложный эфир промышленный процесс: алкилирование карбоновой кислоты алкеном кремневольфрамовой кислотой в качестве катализатора.
Бишидроксилирование по методу Sharpless диолы окисление, реагент: четырехокись осмия, хиральный лиганд
Цис- гидроксилирование Вудворда диолы окисление, реагенты: йод, ацетат серебра
Озонолиз альдегиды или кетоны реагент: озон
Олефиновый метатезис алкены два алкена перегруппировываются с образованием двух новых алкенов
Реакция Дильса – Альдера циклогексены циклоприсоединение с диеном
Реакция Паусона-Ханда циклопентеноны циклоприсоединение с алкином и CO
Гидроборирование – окисление спирты реагенты: боран, затем перекись
Оксимеркурация-редукция спирты электрофильное добавление ацетата ртути, затем восстановление
Реакция принса 1,3-диолы электрофильное присоединение с альдегидом или кетоном
Реакция Патерно – Бюхи оксетаны фотохимическая реакция с альдегидом или кетоном
Эпоксидирование эпоксид электрофильное добавление перекиси
Циклопропанирование циклопропаны добавление карбенов или карбеноидов
Гидроацилирование кетоны окислительное добавление / восстановительное удаление металлическим катализатором
Гидрофосфинирование фосфины

Синтез

Промышленные методы

Алкены получают крекингом углеводородов . Сырье - это в основном компоненты природного газового конденсата (в основном этан и пропан) в США и на Ближнем Востоке и нафта в Европе и Азии. Алканы распадаются при высоких температурах, часто в присутствии цеолитного катализатора, с образованием смеси преимущественно алифатических алкенов и алканов с более низкой молекулярной массой. Смесь зависит от сырья и температуры и разделяется фракционной перегонкой. В основном это используется для производства небольших алкенов (до шести атомов углерода).

Крекинг н-октана с образованием пентана и пропена

С этим связано каталитическое дегидрирование , при котором алкан теряет водород при высоких температурах с образованием соответствующего алкена. Это обратное каталитическому гидрированию алкенов.

Дегидрирование бутана с образованием бутадиена и изомеров бутена

Этот процесс также известен как реформирование . Оба процесса являются эндотермическими и при высоких температурах движутся к алкену за счет энтропии .

Каталитический синтез высших α-алкенов (типа RCH = CH 2 ) также может быть осуществлен реакцией этилена с металлоорганическим соединением триэтилалюминий в присутствии никеля , кобальта или платины .

Реакции элиминации

Одним из основных методов синтеза алкенов в лаборатории является удаление в помещении алкилгалогенидов, спиртов и подобных соединений. Наиболее распространенным является β-устранение по механизму E2 или E1, но известны также α-исключения.

Механизм E2 обеспечивает более надежный метод β-элиминирования, чем E1, для большинства синтезов алкенов. Большинство случаев удаления E2 начинается с алкилгалогенида или сложного эфира алкилсульфоновой кислоты (например, тозилата или трифлата ). Когда используется алкилгалогенид, реакция называется дегидрогалогенированием . Для несимметричных продуктов, как правило, преобладают более замещенные алкены (с меньшим количеством атомов водорода, присоединенных к C = C) (см . Правило Зайцева ). Двумя распространенными методами реакции элиминирования являются дегидрогалогенирование алкилгалогенидов и дегидратация спиртов. Типичный пример показан ниже; обратите внимание, что, если возможно, H является анти -уходящей группой, даже если это приводит к менее стабильному Z- изомеру.

Пример исключения E2

Алкены можно синтезировать из спиртов путем дегидратации , и в этом случае вода теряется по механизму E1. Например, при дегидратации этанола образуется этилен:

СН 3 СН 2 ОН → Н 2 С = СН 2 + Н 2 О

Алкоголь также могут быть преобразованы в более уходящую группу (например, ксантогената ), с тем чтобы обеспечить более мягкий син элиминирования , такие как устранение Чугаева и ликвидации GRIECO . Связанные реакции включают отщепление β-галогенэфирами ( синтез олефинов Боорда ) и сложными эфирами ( пиролиз сложных эфиров ).

Алкены могут быть получены косвенным образом из алкильных аминов . Амин или аммиак не являются подходящей уходящей группой, поэтому амин сначала либо алкилируют (как при отщеплении Хофмана ), либо окисляют до оксида амина ( реакция Копа ), чтобы сделать возможным плавное отщепление. Реакция Коупа представляет собой син- элиминирование, которое происходит при температуре 150 ° C или ниже, например:

Синтез циклооктена элиминированием Коупа

Отщепление Хофмана необычно тем, что менее замещенный (отличный от Зайцева ) алкен обычно является основным продуктом.

Алкены образуются из α- галогенсульфонов в реакции Рамберга-Бэклунда через трехчленное кольцевое промежуточное соединение сульфона.

Синтез из карбонильных соединений

Другой важный метод синтеза алкена включает создание новой двойной углерод-углеродной связи путем связывания карбонильного соединения (такого как альдегид или кетон ) с эквивалентом карбаниона . Такие реакции иногда называют олефинациями . Наиболее известным из этих методов является реакция Виттига , но известны и другие родственные методы, в том числе реакция Хорнера – Уодсворта – Эммонса .

Реакци Виттига включает взаимодействие альдегида или кетона с реагентом Виттига (или фосфораном) типа Ph 3 P = CHR с получением алкена и Ph 3 P = O . Реагент Виттига легко готовится из трифенилфосфина и алкилгалогенида. Реакция является довольно общей, и допускаются многие функциональные группы, даже сложные эфиры, как в этом примере:

Типичный пример реакции Виттига

С реакцией Виттига связано олефинирование Петерсона , при котором вместо фосфорана используются реагенты на основе кремния. Эта реакция позволяет выбирать E- или Z- продукты. Если Е -продуктовые желательно, другая альтернатива является Джулия олефинированием , который использует карбанион сгенерированный из фенила сульфона . Олефинирование Такай на основе organochromium промежуточного также поставляет электронные продукты. Соединение титана, реагент Теббе , полезно для синтеза метиленовых соединений; в этом случае вступают в реакцию даже сложные эфиры и амиды.

Пара кетонов или альдегидов может быть деоксигенирована с образованием алкена. Симметричные алкены могут быть получены путем сочетания одного альдегида или кетона с самим собой с использованием восстановления металлического титана ( реакция МакМурри ). Если необходимо связать разные кетоны, требуется более сложный метод, например реакция Бартона – Келлогга .

Отдельный кетон можно также превратить в соответствующий алкен через его тозилгидразон, используя метоксид натрия ( реакция Бэмфорда-Стивенса ) или алкиллитий ( реакция Шапиро ).

Синтез из алкенов

Образование более длинных алкенов посредством ступенчатой ​​полимеризации более мелких является привлекательным, поскольку этилен (самый мелкий алкен) является недорогим и легкодоступным, его ежегодно производят сотни миллионов тонн. Процесс Циглера-Натта позволяет образовывать очень длинные цепи, например те, которые используются для полиэтилена . Там, где требуются более короткие цепи, например для производства поверхностно-активных веществ , важны процессы, включающие стадию метатезиса олефинов , такие как процесс производства высших олефинов Shell .

Метатезис олефинов также используется в коммерческих целях для взаимного превращения этилена и 2-бутена в пропилен. В этом процессе используют рений- и молибденсодержащий гетерогенный катализ :

СН 2 = СН 2 + СН 3 СН = СНСН 3 → 2 СН 2 = СНСН 3

Гидровинилирование, катализируемое переходными металлами, является еще одним важным процессом синтеза алкена, начиная с самого алкена. Он включает присоединение водорода и винильной группы (или алкенильной группы) через двойную связь.

Из алкинов

Восстановление алкинов - полезный метод стереоселективного синтеза дизамещенных алкенов. Если желателен цис- алкен, обычно используется гидрирование в присутствии катализатора Линдлара (гетерогенный катализатор, состоящий из палладия, нанесенного на карбонат кальция и обработанного различными формами свинца), хотя гидроборирование с последующим гидролизом обеспечивает альтернативный подход. Восстановление алкина металлическим натрием в жидком аммиаке дает транс- алкен.

Синтез цис- и транс-алкенов из алкинов

Для получения мультизамещенных алкенов карбометализация алкинов может дать большое количество производных алкенов.

Перестройки и родственные реакции

Алкены можно синтезировать из других алкенов посредством реакций перегруппировки . Помимо метатезиса олефинов (описанного выше ), можно использовать многие перициклические реакции , такие как еновая реакция и перегруппировка Коупа .

Коуп-перегруппировка дивинилциклобутана в циклооктадиен

В реакции Дильса-Альдера , A циклогексен производное получают из диеновых и реактивной или электронно-дефицитных алкена.

Номенклатура ИЮПАК

Хотя номенклатура широко не соблюдается, согласно IUPAC, алкен - это ациклический углеводород с одной двойной связью между атомами углерода. Олефины включают более крупный набор циклических и ациклических алкенов, а также диенов и полиенов.

Чтобы сформировать корень имен IUPAC для алкенов с прямой цепью, измените инфикс -an- родительского элемента на -en- . Например, CH 3 -CH 3 представляет собой алкан ethANe . Поэтому название CH 2 = CH 2 - ethENe .

Для алкенов с прямой цепью с 4 или более атомами углерода это название не полностью идентифицирует соединение. Для этих случаев и для разветвленных ациклических алкенов применяются следующие правила:

  1. Найдите самую длинную углеродную цепь в молекуле. Если эта цепь не содержит двойной связи, назовите соединение в соответствии с правилами наименования алканов. Иначе:
  2. Пронумеруйте атомы углерода в этой цепочке, начиная с конца, ближайшего к двойной связи.
  3. Определите местоположение k двойной связи как число ее первого углерода.
  4. Назовите боковые группы (кроме водорода) согласно соответствующим правилам.
  5. Определите положение каждой боковой группы как номер атома углерода в цепи, к которому она присоединена.
  6. Напишите позицию и название каждой боковой группы.
  7. Напишите названия алканов с той же цепочкой, заменив суффикс «-ан» на « k -ene».

Положение двойной связи часто вставляется перед названием цепи (например, «2-пентен»), а не перед суффиксом («пент-2-ен»).

Позиции указывать не нужно, если они уникальны. Обратите внимание, что двойная связь может означать другую нумерацию цепей, чем та, которая используется для соответствующего алкана: (H
3
C)
3
C– CH
2
- CH
3
представляет собой «2,2-диметилпентан», тогда как (H
3
C)
3
C– CH = CH
2
представляет собой «3,3-диметил-1-пентен».

Для полиенов и циклоалкенов применяются более сложные правила.

Обозначение замещенных гекс-1-енов

Цис - транс изомерия

Если двойная связь ациклического моно-ена не первая связь цепи, название, построенное выше , еще не полностью идентифицировать соединение, из - цис - транс - изомерии . Затем необходимо указать, находятся ли две одинарные связи C – C, смежные с двойной связью, на одной стороне ее плоскости или на противоположных сторонах. Для моноалкенов конфигурация часто обозначается префиксом цис - (от латинского «на этой стороне») или транс - («поперек», «на другой стороне») перед названием соответственно; как в цис- 2-пентене или транс- 2-бутене.

Разница между цис- и транс- изомерами

В более общем смысле , цис - транс - изомерия будет существовать , если каждый из двух атомов углерода в двойных св зи состоит из двух различных атомов или групп , присоединенных к нему. Принимая во внимание эти случаи, IUPAC рекомендует более общую нотацию E – Z вместо префиксов цис и транс . Это обозначение рассматривает группу с наивысшим приоритетом CIP в каждом из двух атомов углерода. Если эти две группы находятся на противоположных сторонах плоскости двойной связи, конфигурация обозначается буквой E (от немецкого entgegen, означающего «противоположный»); если они находятся на одной стороне, это обозначается Z (от немецкого zusammen , «вместе»). Этой маркировке можно научить с помощью мнемоники « Z означает« on ze zame zide »».

Разница между изомерами E и Z

Группы, содержащие двойные связи C = C

IUPAC распознает два названия углеводородных групп, содержащих двойные углерод-углеродные связи, виниловую группу и аллильную группу.

AlkeneGroups.png

Смотрите также

Номенклатурные ссылки

  • Правило А-3. Ненасыщенные соединения и одновалентные радикалы [1] Синяя книга ИЮПАК.
  • Правило А-4. Двухвалентные и многовалентные радикалы [2] Синяя книга ИЮПАК.
  • Правила A-11.3, A-11.4, A-11.5 Ненасыщенные моноциклические углеводороды и заместители [3] Синяя книга ИЮПАК.
  • Правило А-23. Гидрированные соединения конденсированных полициклических углеводородов [4] Синяя книга ИЮПАК.

использованная литература