Аденозинмонофосфат - Adenosine monophosphate
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
Аденозин 5 '- (дигидрофосфат)
|
|
|
Предпочтительное название IUPAC
[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-амино-9 H- пурин-9-ил) -3,4-дигидроксиоксолан-2-ил] метил дигидрофосфат |
|
| Другие имена
Аденозин 5'-монофосфат, 5'-адениловая кислота
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.455 
|
| КЕГГ | |
| MeSH | Аденозин + монофосфат |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 10 H 14 N 5 O 7 P | |
| Молярная масса | 347,22 г / моль |
| Появление | белый кристаллический порошок |
| Плотность | 2,32 г / мл |
| Температура плавления | От 178 до 185 ° C (от 352 до 365 ° F; от 451 до 458 K) |
| Точка кипения | 798,5 ° С (1469,3 ° F, 1071,7 К) |
| Кислотность (p K a ) | 0,9, 3,8, 6,1 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Аденозинмонофосфат ( АМФ ), также известный как 5'-адениловая кислота , является нуклеотидом . AMP состоит из фосфатной группы, сахарной рибозы и азотистого основания аденина ; это сложный эфир из фосфорной кислоты и нуклеозидов аденозина . В качестве заместителя он принимает форму приставки аденилил- .
АМФ играет важную роль во многих клеточных метаболических процессах, преобразуясь в АДФ и / или АТФ . АМФ также является компонентом синтеза РНК . AMP присутствует во всех известных формах жизни.
Производство и деградация
АМФ не имеет высокоэнергетической фосфоангидридной связи, связанной с АДФ и АТФ. AMP может быть произведен из ADP :
- 2 АДФ → АТФ + АМФ
Или АМФ может быть получен путем гидролиза одной высокоэнергетической фосфатной связи АДФ:
- АДФ + Н 2 О → АМФ + Р i
АМФ также может быть образован путем гидролиза АТФ до АМФ и пирофосфата :
- АТФ + Н 2 О → АМФ + PP i
Когда РНК расщепляется живыми системами, образуются монофосфаты нуклеозидов, в том числе аденозинмонофосфат.
АМФ можно регенерировать в АТФ следующим образом:
- АМФ + АТФ → 2 АДФ (аденилаткиназа в обратном направлении)
- АДФ + P i → АТФ (этот этап чаще всего выполняется у аэробов АТФ-синтазой во время окислительного фосфорилирования )
AMP может быть преобразован в ИМФЫ по ферменту myoadenylate Аденозиндеминазного , освобождая собой аммиак группы.
В катаболическом пути, аденозин монофосфат может быть преобразован в мочевую кислоту , которая выводится из организма у млекопитающих.
Физиологическая роль в регуляции
АМФ-активированная регуляция киназы
Фермент 5'-аденозинмонофосфат-активируемая протеинкиназа эукариотических клеток , или AMPK, использует AMP для гомеостатических энергетических процессов во время высоких затрат клеточной энергии, таких как упражнения. Поскольку расщепление АТФ и соответствующие реакции фосфорилирования используются в различных процессах в организме в качестве источника энергии, производство АТФ необходимо для дальнейшего создания энергии для этих клеток млекопитающих. AMPK, как сенсор клеточной энергии, активируется снижением уровня АТФ, что, естественно, сопровождается увеличением уровней АДФ и АМФ.
Хотя фосфорилирование, по-видимому, является основным активатором AMPK, некоторые исследования предполагают, что AMP является аллостерическим регулятором, а также прямым агонистом AMPK. Кроме того, другие исследования предполагают, что высокое соотношение уровней АМФ: АТФ в клетках, а не только АМФ, активирует AMPK. Например, было обнаружено, что виды Caenorhabditis elegans и Drosophila melanogaster и их AMP-активированные киназы активируются AMP, в то время как виды дрожжевых и растительных киназ не активируются аллостерически под действием AMP.
AMP связывается с γ субъединицы АМКА, что приводит к активации киназы, а затем в конечном итоге в каскад других процессов , такие как активация катаболических путей и ингибирования от анаболических путей для регенерации АТФ. Катаболические механизмы, которые генерируют АТФ за счет высвобождения энергии при расщеплении молекул, активируются ферментом AMPK, в то время как анаболические механизмы, которые используют энергию АТФ для образования продуктов, ингибируются. Хотя субъединица γ может связывать AMP / ADP / ATP, только связывание AMP / ADP приводит к конформационному сдвигу белка фермента. Это различие в связывании АМФ / АДФ и АТФ приводит к сдвигу в состоянии дефосфорилирования фермента. Дефосфорилирование AMPK через различные протеинфосфатазы полностью инактивирует каталитическую функцию. AMP / ADP защищает AMPK от инактивации путем связывания с γ- субъединицей и поддержания состояния дефосфорилирования.
лагерь
AMP также может существовать как циклическая структура, известная как циклический AMP (или цАМФ). В некоторых клетках фермент аденилатциклаза производит цАМФ из АТФ, и обычно эта реакция регулируется такими гормонами, как адреналин или глюкагон . цАМФ играет важную роль во внутриклеточной передаче сигналов.
Смотрите также
использованная литература
дальнейшее чтение
- Мин Д., Ниномия Й., Маргольски РФ (август 1999 г.). «Блокирование активации вкусовых рецепторов густдуцина подавляет вкусовые реакции на горькие соединения» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 96 (17): 9903–8. Bibcode : 1999PNAS ... 96.9903M . DOI : 10.1073 / pnas.96.17.9903 . PMC 22308 . PMID 10449792 .