2.2.2-Криптанд - 2.2.2-Cryptand

[2.2.2] Криптанд
Скелетная формула 2.2.2-криптанда
2.2.2-Cryptand-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-Sticks-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-vdW-by-AHRLS-2012.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4,7,13,16,21,24-Гексаокса-1,10-диазабицикло [8.8.8] гексакозан
Другие имена
Криптирующий агент 222
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения Склеп-222
620282
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.041.770 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
MeSH Шифрование + агент + 222
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C18H36N2O6 / c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19 (1) 3-9-23- 16-18-26-12-6-20 / ч1-18H2 проверитьY
    Ключ: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C18H36N2O6 / c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19 (1) 3-9-23- 16-18-26-12-6-20 / ч1-18H2
    Ключ: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
  • C1COCCN2CCOCCOCCN (CCO1) CCOCCOCC2
Характеристики
C
18
N
2
ЧАС
36
О
6
Молярная масса 376,4882 г моль -1
Температура плавления От 68 до 71 ° C (от 154 до 160 ° F, от 341 до 344 K)
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H315 , H319 , H335
P261 , P305 + 351 + 338
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

[2.2.2] криптанда является органическое соединение с формулой N (СН 2 СН 2 ОСН 2 СН 2 ОСН 2 СН 2 ) 3 N. Это бициклический молекула является наиболее изученным членом криптанд семейства хелатирующих агентов . Это белое твердое вещество. Известно много аналогичных соединений. Их высокое сродство к катионам щелочных металлов иллюстрирует преимущества «предварительной организации» - концепции в области супрамолекулярной химии .

Для проектирования и синтеза [2.2.2] криптанды, Жан-Мари Lehn разделили Нобелевскую премию по химии . Первоначально соединение получали, начиная с диацилирования диаминэфира:

[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC (O) CH 2 ] 2 + 2 HCl

Образующийся макроциклический диамид восстанавливается алюмогидридом лития . Полученный макроциклический диаминтетраэфир реагирует со вторым эквивалентом [CH 2 OCH 2 COCl] 2 с образованием макробициклического диамида. Этот ди (третичный) амид восстанавливается до диамина дибораном .

[2.2.2] Криптанд связывает K + как октадентатный лиганд N 2 O 6 . Полученный катион K ([2.2.2] криптанд) + является липофильным.

Структура [2.2.2] крипты, инкапсулирующая катион калия (пурпурный), определенная с помощью рентгеновской кристаллографии .

использованная литература