2.2.2-Криптанд - 2.2.2-Cryptand
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
4,7,13,16,21,24-Гексаокса-1,10-диазабицикло [8.8.8] гексакозан |
|||
Другие имена
Криптирующий агент 222
|
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
Сокращения | Склеп-222 | ||
620282 | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.041.770 | ||
Номер ЕС | |||
MeSH | Шифрование + агент + 222 | ||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 18N 2ЧАС 36О 6 |
|||
Молярная масса | 376,4882 г моль -1 | ||
Температура плавления | От 68 до 71 ° C (от 154 до 160 ° F, от 341 до 344 K) | ||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
H315 , H319 , H335 | |||
P261 , P305 + 351 + 338 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
[2.2.2] криптанда является органическое соединение с формулой N (СН 2 СН 2 ОСН 2 СН 2 ОСН 2 СН 2 ) 3 N. Это бициклический молекула является наиболее изученным членом криптанд семейства хелатирующих агентов . Это белое твердое вещество. Известно много аналогичных соединений. Их высокое сродство к катионам щелочных металлов иллюстрирует преимущества «предварительной организации» - концепции в области супрамолекулярной химии .
Для проектирования и синтеза [2.2.2] криптанды, Жан-Мари Lehn разделили Нобелевскую премию по химии . Первоначально соединение получали, начиная с диацилирования диаминэфира:
- [CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC (O) CH 2 ] 2 + 2 HCl
Образующийся макроциклический диамид восстанавливается алюмогидридом лития . Полученный макроциклический диаминтетраэфир реагирует со вторым эквивалентом [CH 2 OCH 2 COCl] 2 с образованием макробициклического диамида. Этот ди (третичный) амид восстанавливается до диамина дибораном .
[2.2.2] Криптанд связывает K + как октадентатный лиганд N 2 O 6 . Полученный катион K ([2.2.2] криптанд) + является липофильным.