2-аминоизомасляная кислота - 2-Aminoisobutyric acid
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
2-амино-2-метилпропановая кислота |
|
| Другие названия
α-аминоизомасляная кислота
2-метилаланин |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.495 
|
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 9 N O 2 | |
| Молярная масса | 103,12 г / моль |
| Появление | белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,09 г / мл |
| Точка кипения | 204,4 ° С (399,9 ° F, 477,5 К) |
| растворимый | |
| Кислотность (p K a ) | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
2-Аминоизомасляная кислота (также известная как α-аминоизомасляная кислота , AIB , α-метилаланин или 2-метилаланин ) представляет собой непротеиногенную аминокислоту со структурной формулой H 2 N-C (CH 3 ) 2 -COOH. Это редко встречается в природе, будучи только найдено в метеоритах, и некоторые антибиотики из грибного происхождения, такие как аламетицин и некоторые лантибиотики .
Синтез
В лаборатории 2-аминоизомасляную кислоту можно получить из циангидрина ацетона путем реакции с аммиаком с последующим гидролизом. Промышленный синтез гамма может быть достигнуто за счет селективного гидроаминировании из метакриловой кислоты .
Биологическая активность
2-Аминоизомасляная кислота не относится к протеиногенным аминокислотам и в природе встречается довольно редко ( ср. Непротеиногенные аминокислоты ). Это сильный индуктор спирали в пептидах из -за эффекта Торпа-Ингольда его гем- диметильной группы . Олигомеры AIB образуют 3 10 спиралей .
Включение рибосом в пептиды
2-аминоизомасляная кислота совместима с рибосомным удлинением пептидного синтеза. Katoh et al. б flexizymes и сконструированное тело тРНКа для повышения аффинности аминоацилированных видов AIB-тРНК фактора элонгации P . Результатом было повышенное включение AIB в пептиды в системе бесклеточной трансляции. Iqbal et al. . использовали альтернативный подход создания редактирующей дефицитной валин-тРНК-лигазы для синтеза аминоацилированной AIB-тРНК Val . Затем аминоацилированную тРНК использовали в системе бесклеточной трансляции для получения пептидов, содержащих AIB.
Рекомендации
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . п. 5–88. ISBN 978-1498754286.
- ^ «Иммунная система человека и других млекопитающих может бороться с внеземными микроорганизмами» . Новости науки . 23 июля 2020 . Проверено 24 июля 2020 .
- ^ Кларк, HT; Бин, HJ (1931). «α-Аминоизомасляная кислота» . Органический синтез . 11 : 4.; Сборник , 2 , стр. 29.
- ^ Тониоло, C .; Crisma, M .; Formaggio, F .; Пеггион, К. (2001). «Контроль конформации пептида с помощью эффекта Торпа-Ингольда (С альфа-тетразамещение)» . Биополимеры . 60 (6): 396–419. DOI : 10.1002 / 1097-0282 (2001) 60: 6 <396 :: АИД-BIP10184> 3.0.CO; 2-7 . ISSN 0006-3525 . PMID 12209474 .
- ^ Охучи, Масаки; Мураками, Хироши; Суга, Хироаки (2007). «Система flexizyme: очень гибкий инструмент аминоацилирования тРНК для аппарата трансляции». Текущее мнение в химической биологии . 11 (5): 537–542. DOI : 10.1016 / j.cbpa.2007.08.011 . PMID 17884697 .
- ^ Като, Такаюки; Иване, Йошихико; Шуга, Хироаки (15.12.2017). «Логическая инженерия D-плеча и Т-ствола тРНК, которая усиливает включение d-аминокислот» . Исследования нуклеиновых кислот . 45 (22): 12601–12610. DOI : 10.1093 / NAR / gkx1129 . ISSN 0305-1048 . PMC 5728406 . PMID 29155943 .
- ^ Икбал, Эмиль С .; Додс, Кара К .; Хартман, Мэтью CT (2018). «Рибосомное включение модифицированных в остов аминокислот через дефицитную для редактирования аминоацил-тРНК синтетазу» . Органическая и биомолекулярная химия . 16 (7): 1073–1078. DOI : 10.1039 / c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . PMC 5993425 . PMID 29367962 .