15-Корона-5 - 15-Crown-5

15-Корона-5
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,4,7,10,13-пентаоксациклопентадекан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1618144
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.046.694 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
3897
MeSH 15-Корона-5
Номер RTECS
  • InChI = 1S / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2  проверять Y
    Ключ: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2
    Ключ: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
  • C1COCCOCCOCCOCCO1
Характеристики
С 10 Н 20 О 5
Молярная масса 220,265  г · моль -1
Появление Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность 1,113 г см -3 (при 20 ° C)
Точка кипения 93–96 ° C (199–205 ° F, 366–369 К) при 0,05 мм рт.
журнал P -0,639
1,465
Термохимия
-881,1--877,1 кДж моль -1
-5.9157--5.9129 МДж моль -1
Опасности
Паспорт безопасности msds.chem.ox.ac.uk
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H302 , H315 , H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверять Y   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

15-Краун-5 представляет собой краун-эфир формулы (C 2 H 4 O) 5 . Это циклический пентамер этиленоксида, который образует комплекс с различными катионами , включая натрий (Na + ) и калий (K + ), однако он комплементарен Na + и, таким образом, имеет более высокую селективность по ионам Na + .

Синтез

15-Краун-5 может быть синтезирован с использованием модифицированного синтеза эфира Вильямсона :

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Он также образуется в результате циклической олигомеризации этиленоксида в присутствии газообразного трифторида бора .

Характеристики

Аналогично 18-краун-6 , 15-краун-5 связывается с ионами натрия. Таким образом, при обработке этим комплексообразователем соли натрия часто становятся растворимыми в органических растворителях.

Дикатионы переходного металла первого ряда плотно прилегают к полости 15-корон-5. Они слишком малы, чтобы их можно было включить в 18-крон-6. Связывание катионов переходных металлов приводит к множественным взаимодействиям с водородными связями как с экваториальными, так и с аксиальными аквалигандами, так что можно выделить высококристаллические твердые супрамолекулярные полимеры. Соли металлов, выделенные в этой форме, включают Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 и Zn (ClO 4 ) 2 . Для комплексов ионов переходных металлов 15-краун-5 наиболее характерны семь видов координат, причем краун-эфир занимает экваториальную плоскость вместе с 2 аксиальными аквалигандами.

Строение комплекса [Co (15-краун-5) (H 2 O) 2 ] 2+ .

15-краун-5 также использовался для выделения солей ионов оксония. Например, из раствора тетрахлорозаврной кислоты ион оксония [H 7 O 3 ] + был выделен в виде соли [(H 7 O 3 ) (15-краун-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Исследования дифракции нейтронов выявили сэндвич-структуру, которая показывает цепочку воды с очень длинной связью ОН (1,12 Å) в кислотном протоне, но с очень коротким расстоянием ОН ••• O (1,32 Å).

Структура [(H 7 O 3 ) (15-краун-5) 2 ] + иона

Производное 15-краун-5, бензо-15-краун-5, был использован для получения анионных комплексов carbido лигандов , как их [K (бензо-15-краун-5) 2 ] + соли:

(Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-краун-5) → [K (15-краун-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph

Смотрите также

Рекомендации

дальнейшее чтение

Внешние ссылки