12-Корона-4 - 12-Crown-4

12-Корона-4
Формула скелета 12-корона-4
Шаровидная модель молекулы 12-Краун-4
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,4,7,10-тетраоксациклододекан
Другие названия
12-краун-4, литий-ионофор V
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1363064
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.488 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
3287
UNII
  • InChI = 1S / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2  проверять Y
    Ключ: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2
    Ключ: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYAA
  • O1CCOCCOCCOCC1
  • C1COCCOCCOCCO1
Характеристики
С 8 Н 16 О 4
Молярная масса 176,21
Плотность 1,089 г / мл при 25 ° C
Температура плавления 16 ° С
Точка кипения 61-70 ° C / 0,5 мм рт.
Смешиваемый
Опасности
отсутствие указаний на опасность
никаких предупреждений
точка возгорания 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверять Y   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

12-Краун-4 , также называемый 1,4,7,10-тетраоксациклододеканом и ионофором лития V, представляет собой краун-эфир с формулой C 8 H 16 O 4 . Это представляет собой циклический тетрамер из окиси этилена , который является специфическим для катиона лития.

Синтез

12-Краун-4 может быть синтезирован с использованием модифицированного синтеза эфира Вильямсона с использованием LiClO 4 в качестве катиона- шаблона :

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Он также образуется в результате циклической олигомеризации этиленоксида в присутствии газообразного трифторида бора .

Характеристики

Шаровидная модель катиона лития бис (12-краун-4)

Как и другие краун-эфиры, 12-краун-4 комплексы с катионами щелочных металлов. Диаметр полости 1,2-1,5 Å обеспечивает высокую селективность по отношению к катиону лития (ионный диаметр 1,36 Å).

Его точечная группа - S 4 . Дипольный момент 12-краун-4 зависит от растворителя и температуры. При 25 ° C дипольный момент 12-краун-4 был определен как 2,33 ± 0,03 Д в циклогексане и 2,46 ± 0,01 Д в бензоле.

Рекомендации

  • Справочник Sigma-Aldrich по чистым химическим веществам, 2007 г., стр. 768.
  • Sigma-Aldrich Циклический тетрамер этиленоксида, специфичный для катиона лития. 98%, 2018

Смотрите также

  • Краун эфир
  • Cyclen , аналогичная молекула с атомами N (аза-группами) вместо атомов O (эфиры).