10-Формилтетрагидрофолат - 10-Formyltetrahydrofolate

10-Формилтетрагидрофолат
Костная формула 10-формилтетрагидрофолата
Модель заполнения пространства молекулы 10-формилтетрагидрофолата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(2 S ) -2- [4- ( N - {[(6 Ξ ) -2-амино-4-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидроптеридин-6-ил] метил} формамидо) бензамидо] пентандиовая кислота
Другие названия
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
MeSH 10-формил-тетрагидрофолат
  • InChI = 1S / C20H23N7O7 / c21-20-25-16-15 (18 (32) 26-20) 23-11 (7-22-16) 8-27 (9-28) 12-3-1-10 ( 2-4-12) 17 (31) 24-13 (19 (33) 34) 5-6-14 (29) 30 / ч 1-4,9,11,13,23H, 5-8H2, (H, 24 , 31) (H, 29,30) (H, 33,34) (H4,21,22,25,26,32) / t11?, 13- / m0 / s1 проверятьY
    Ключ: AUFGTPPARQZWDO-YUZLPWPTSA-N проверятьY
  • c1cc (ccc1C (= O) N [C @@ H] (CCC (= O) O) C (= O) O) N (CC2CNc3c (c (= O) nc ([nH] 3) N) N2) C = O
Характеристики
C 20 H 23 N 7 O 7
Молярная масса 473,44 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

10-Формилтетрагидрофолат ( 10-CHO-THF ) представляет собой форму тетрагидрофолата, который действует как донор формильных групп при анаболизме . В этих реакциях 10-CHO-THF используется в качестве субстрата в реакциях формилтрансферазы.

Примечание для пояснения того, где находится альдегидная (формильная) группа: посмотрите здесь на среднюю часть соединения, вы увидите, что к фенилароматическому кольцу присоединен азот, и, присоединенный к этому азоту, вы увидите интересующую часть углерода ( выглядит как карбонил C = O), и обратите внимание, что водороды иногда не показаны для экономии места, но должны подразумеваться. В этом случае водород здесь явно не показан, но просто обратите внимание, что водород может быть взят для пояснения того, что он представляет собой присутствующий там альдегид (в частности, формильная группа, CHO, одноуглеродный альдегид).

Функции

Два эквивалента 10-CHO-THF необходимы для биосинтеза пурина через пентозофосфатный путь , где 10-CHO-THF является субстратом для фосфорибозиламиноимидазолкарбоксамидформилтрансферазы .

10-CHO-THF требуется для формилирования метионил-тРНК-формилтрансферазы с образованием fMet -тРНК.

Образование из метенилтетрагидрофолата

10-CHO-THF получают из метилентетрагидрофолата (CH 2 H 4 F) с помощью двухстадийного процесса. На первом этапе образуется 5,10-метенилтетрагидрофолат :

СН 2 Н 4 F + НАД + СН 2 Н 2 F + НАДН + Н +

На втором этапе 5,10-метенилтетрагидрофолат подвергается гидролизу:

CH 2 H 2 F + H 2 O CHO-H 4 F +

Последнее равнозначно написано:

5,10-метенилтетрагидрофолат + H 2 O 10-формилтетрагидрофолат

10-CHO-THF также получают по реакции

АТФ + формиат + тетрагидрофолат АДФ + фосфат + 10-формилтетрагидрофолат

Эта реакция катализируется формиат-тетрагидрофолатлигазой .

Он может быть преобразован обратно в тетрагидрофолат (THF) формилтетрагидрофолатдегидрогеназой или THF и формиат формилтетрагидрофолат деформилазой .

Рекомендации