1-бромбутан - 1-Bromobutane
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
1-бромбутан |
|
| Другие названия
Бутилбромид
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| 1098260 | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,357 
|
| Номер ЕС | |
| MeSH | бутил + бромид |
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 1126 |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 9 Br | |
| Молярная масса | 137,020 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,2676 г мл -1 |
| Температура плавления | -112,5 ° С; -170,4 ° F; 160,7 тыс. |
| Точка кипения | От 101,4 до 102,9 ° С; От 214,4 до 217,1 ° F; От 374,5 до 376,0 К |
| журнал P | 2,828 |
| Давление газа | 5,3 кПа |
|
Константа закона Генри ( k H ) |
140 нмоль Па кг -1 |
|
Показатель преломления ( n D )
|
1,439 |
| Термохимия | |
|
Теплоемкость ( C )
|
162,2 Дж -1 моль -1 |
|
Стандартная мольная
энтропия ( S |
327,02 Дж -1 моль -1 |
|
Std энтальпия
формации (Δ F H ⦵ 298 ) |
−148 кДж моль −1 |
|
Std энтальпии
сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) |
−2,7178–−2,7152 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |
  
|
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H225 , H315 , H319 , H335 , H411 | |
| P210 , P261 , P273 , P305 + 351 + 338 | |
| точка возгорания | 10 ° С (50 ° F, 283 К) |
| 265 ° С (509 ° F, 538 К) | |
| Пределы взрываемости | 2,8–6,6% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
|
LD 50 ( средняя доза )
|
2,761 г кг -1 (перорально, крыса) |
| Родственные соединения | |
|
Родственные алканы
|
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение с формулой CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы кажутся желтоватыми. Он не растворим в воде, но растворим в органических растворителях . Он в основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе . Это один из нескольких изомеров бутилбромида.
Синтез
Большинство 1-бромалканов получают путем свободнорадикального присоединения бромистого водорода к 1-алкену. Эти условия приводят к антимарковниковскому присоединению , т.е. дают 1-бромпроизводные.
1-Бромбутан также можно получить из бутанола обработкой бромистоводородной кислотой :
- СН 3 (СН 2 ) 3 ОН + HBr → СН 3 (СН 2 ) 3 Br + H 2 O
Реакции
Как первичный галогеналкан , он склонен к реакциям типа S N 2 . Обычно он используется в качестве алкилирующего агента . При соединении с металлическим магнием в сухом эфире он дает соответствующий реактив Гриньяра . Такие реагенты используются для присоединения бутильных групп к различным субстратам.
1-Бромбутан является предшественником н- бутиллития :
- 2 Li + C 4 H 9 X → C 4 H 9 Li + LiX
- где X = Cl, Br
Литий для этой реакции содержит 1-3% натрия. Когда бромбутан является предшественником, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.