1-пирролин-5-карбоновая кислота - 1-Pyrroline-5-carboxylic acid

1-пирролин-5-карбоновая кислота
Дельта-1-пирролин-5-карбоновая кислота.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,4-дигидро-2 H- пиррол-2-карбоновая кислота
Другие названия
1-пирролин-5-карбоновая кислота
δ-1-пирролин-5-карбоновая кислота
P5C
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
MeSH Дельта-1-пирролин-5-карбоксилат
  • InChI = 1S / C5H7NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / h3-4H, 1-2H2, (H, 7,8)  проверять Y
    Ключ: DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C5H7NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / h3-4H, 1-2H2, (H, 7,8)
    Ключ: DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYAB
  • C1CC (N = C1) C (= O) O
  • О = С (О) С1 / N = С \ CC1
Характеристики
C 5 H 7 НЕТ 2
Молярная масса 113,115 г / моль
Кислотность (p K a ) 1,82 / 6,07
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

1-Пирролин-5-карбоновая кислота (систематическое название 3,4-дигидро-2H-пиррол-2-карбоновая кислота ) представляет собой циклическую иминовую кислоту . Его сопряженное основание и анион представляет собой 1-пирролин-5-карбоксилат (P5C). В растворе P5C находится в спонтанном равновесии с глутамат-5-полуальдгидом (GSA). Стереоизомер ( S ) -1-пирролин-5-карбоновая кислота (также известная как L-P5C) является промежуточным метаболитом в биосинтезе и деградации пролина и аргинина .

При прокариотическом биосинтезе пролина GSA синтезируется из γ-глутамилфосфата с помощью фермента γ-глутамилфосфатредуктазы . У большинства эукариот GSA синтезируется из глутамата аминокислоты бифункциональным ферментом 1-пирролин-5-карбоксилатсинтазой (P5CS). Человеческий P5CS кодируются ALDH18A1 геном . Фермента пирролин-5-карбоксилат редуктазы преобразует P5C в пролина

При деградации пролина фермент пролиндегидрогеназа продуцирует P5C из пролина, а фермент 1-пирролин-5-карбоксилатдегидрогеназа превращает GSA в глутамат. У многих прокариот пролиндегидрогеназа и дегидрогеназа P5C образуют бифункциональный фермент, который предотвращает высвобождение P5C во время деградации пролина. При расщеплении аргинина фермент орнитин-δ-аминотрансфераза опосредует трансаминирование между орнитином и 2-оксокислотой (обычно α-кетоглутаратом ) с образованием P5C и L-аминокислоты (обычно глутамата). В определенных условиях P5C может также использоваться для биосинтеза аргинина посредством обратной реакции орнитин-δ-аминотрансферазы.

Рекомендации


Значок заглушки

Эта статья по биохимии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .