β-метилфенэтиламин - β-Methylphenethylamine
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| ECHA InfoCard |
100,008,619 
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 9 H 13 N |
| Молярная масса | 135,210 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Плотность | 0,93 г / см 3 |
| Точка кипения | 80 ° C (176 ° F) (при 10 мм рт. Ст.) |
| |
| |
| (проверять) | |
β-метилфенэтиламин ( β-М-PEA , BMPEA или 1-амин-2-фенилпропан ) представляет собой органическое соединение , из фенэтиламинов класса, а также позиционный изомер препарата амфетамина , с которым она разделяет некоторые свойства. В частности, как амфетамин, так и β-метилфенэтиламин являются агонистами TAAR1 человека . По внешнему виду представляет собой бесцветную или желтоватую жидкость.
Об этом веществе опубликовано относительно мало информации. Хартунг и Мунк сообщили, что он обладал хорошей антигипотензивной (прессорной) активностью у экспериментальных животных и был активен при пероральном приеме. MLD (минимальная летальная доза) для соли HCl составляла 500 мг / кг (крыса, подкожно) и 50 мг / кг (кролик, внутривенно).
Исследование, проведенное Грэмом и его коллегами из Upjohn Co., по сравнению многих β-метилфенэтиламинов, замещенных в бензольном кольце, показало, что сам β-метилфенэтиламин имел прессорную активность в 1/700 раз больше, чем адреналин , что соответствует ~ 1/3 активности адреналина. амфетамин. Β-Метильное соединение также имело ~ 2-кратную бронхорасширяющую способность амфетамина (при измерении с использованием изолированного легкого кролика) и LD 50 50 мг / кг (крыса, внутривенно).
Синтез
β-Метилфенэтиламин может быть получен каталитическим гидрированием 2-фенилпропионитрила с помощью Pd / C в чистом безводном этаноле, содержащем три эквивалента HCl; готовый продукт экстрагируют в виде соли HCl, т.пл. 123-124 °.
Присутствие
В 2015 году, 52% добавки помечены как содержащие Acacia Rigidula были обнаружены BMPEA. Потребители, соблюдающие рекомендованные максимальные дневные порции, будут потреблять максимум 94 мг BMPEA в день. Однако в 2012 году FDA установило, что BMPEA в естественных условиях не присутствует в листьях Acacia rigidula . Этот вопрос обсуждался в ходе судебного разбирательства дела Hi Tech Pharmaceuticals Inc против Коэна. Несмотря на предупреждающие письма Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, BMPEA по-прежнему присутствует в пищевых добавках.
Безопасность
β-Метилфенэтиламин был связан со случаем кровоизлияния в мозг у шведского спортсмена, который впервые употреблял. Жертва без истории болезни принимала шведскую пищевую добавку с 290 мг β-метилфенэтиламина на порцию, прежде чем приступить к своим обычным упражнениям. Примерно через 30 минут появились первые симптомы. Наличие действующего вещества на этикетке не указывалось. Использование β-метилфенэтиламина также запрещено в спорте.